L’histoire des « Bentley Boys », ancienne et récente, a laissé une trace indélébile dans l’histoire de la plus grande course automobile du monde.
Sans John Duff, l’histoire de Bentley aurait pu ne jamais s’écrire. C’est lui, et pas WO Bentley, qui est le premier a emmener l’imposante anglaise au Mans, pour l’édition inaugurale de 1923, sans grande assistance du constructeur de Cricklewood. En fait, WO ne s’attend pas à ce qu’une voiture termine la course, et encore moins une Bentley. Il prête tout de même Frank Clement, pilote d’essai de l’usine, pour aider Duff, et se sent obligé de traverser la Manche pour offrir une assistance amicale, bien que tardive.
C’est ainsi que commence l’histoire des « Bentley Boys », immortalisée dans la légende de la plus grande course automobile du monde, malgré seulement onze participations en 80 ans.
L’aventure débute modestement. Duff et Clement se rendent au Mans au volant de la 3 litres Sport (à freins arrière seulement) du premier, avec deux mécanos à l’arrière. Duff, né en Chine de parents canadiens, est l’archétype du pilote d’avant-guerre ; il a survécu à la Première Guerre mondiale, ouvert un garage automobile et couru avec succès à Brooklands. Ayant décidé de participer aux premières 24 Heures du Mans, il effectue un premier relai de quatre heures avant de passer le volant à Clement. Roulant la nuit avec un seul phare, l’autre ayant souffert des cailloux qui jonchent la piste, il sont deuxièmes derrière la Chenard & Walcker de tête quand la catastrophe survient : une pierre perce le réservoir d’essence.
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